A figura lendária de Geraldo Geraldes , O Sem Pavor, apodo que lhe teria sido dado pelo primeiro Rei de Portugal, D.Afonso Henriques, chega aos nossos dias envolta em mistério, que através dos tempos a sua figura de cavaleiro medieval povoou o imaginário das pessoas. Ao que consta, Geraldo foi um nobre de cariz aventureiro que, desavindo com outro fidalgo da corte se bateu em duelo, resultando daí, a morte do seu opositor. D.Afonso Henriques proíbia semelhantes práticas e punia com a morte os prevericadores. Ora, Geraldo sabendo do temperamento do monarca, e para fugir à sua ira, nada mais lhe restava que pôr-se em fuga para assim conseguir escapar com vida. Rumando a sul, arregimentou um bando de maltrapilhos e foi apresentar-se ao alcaide mouro de Évora, a quem ofereceu os seus serviços para guerrear tantos cristãos como outros mouros inimigos dos de Évora. Instalou-se num castro junto a Valverde que dista pouco mais de uma légua da cidade e aí edificou uma fortificação a que ainda hoje, em ruínas, é conhecida como Castelo do Geraldo. Esse exército tinha de ser alimentado, por isso as investidas de Sem Pavor tanto apanhavam de surpresa os cristãos como os mouros. Vivendo do saque, sabia que mais dia menos dia acabaria por caír nas garras das tropas de Afonso Henriques e aí o seu destino e dos seus seguidores seria fatal. Homem inteligente começou a pôr em marcha um plano que lhe valesse o perdão do rei... mas que plano seria esse tão grandioso que o soberano o pudesse perdoar?... Nem mais nem menos que conquistar Évora e oferecê-la ao monarca para assim caír nas suas boas graças e obter o perdão. Mas Évora era uma fortaleza inexpugnável, D.Afonso Henriques nas suas conquistas para sul, nomeadamente Beja, Serpa e Moura tinha-lhe passado ao lado e não se atreveu a tentar a conquista da cidade tão bem fortificada que ela estava. Ora, Geraldo, concebeu a estragégia e começou a pô-la em prática; da sua gente escolheu cento e vinte cavaleiros e pela calada da noite avançou em direcção a Évora (Novembro de 1165). Mandou que a sua gente esperasse nos arrabaldes da cidade no local onde hoje se encontra o Convento do Espinheiro e pela calada da noite escalou as muralhas da castelo e na torre de vigia apenas se encontravam o soldado mouro e uma sua filha que dormiam regaladamente. Sem hesitar, Geraldo atirou a rapariga pela muralha fora tendo o seu corpo ficado desfeito no chão; decepou de forma rápida o pai, voltou a descer as muralhas, decepando igualmente a rapariga e exibindo como troféus aos seus homens as duas cabeças. Subindo a uma torre de atalaia, imediatamente fez sinais de fogo para a cidade, que ele sabia serem os convencionados pelos mouros que andavam cristãos nas redondezas. Na sua ânsia de combater os cristãos o alcaide mouro de Évora sai da cidade com as suas tropas e nem sequer trancou os portões da mesma. É nesse momento que Geraldo entra de rompante na cidade e passa à espada todos os mouros que encontra . A escuridão da noite jogou a seu favor, pois os defensores, com a confusão instalada nem sequer se apercebem das diminutas forças de Geraldo. Ficando fora das muralhas, ao alcaide mouro nada mais resta que chorar a sua desdita de perder uma fortaleza tão importante no coração do Alentejo e seguir o seu destino. Consumada a conquista, Geraldo manda oferecer a D.Afonso Henriques um quinto do saque como era hábito naqueles tempos e as chaves da cidade que acabara de conquistar. Contudo o rei manda devolver-lhe as chaves, nomeando-o alcaide-mor de Évora, ao mesmo tempo que concedia o perdão tanto para ele como aos seus seguidores. Melhor que ninguém a podia defender em nome do Rei de Portugal, ele que tão galhardamente a acabara de conquistar. Geraldo conquistou também outras praças, nomeadamente Monsaráz e Juromenha em cujo castelo esteve mais tarde instalado. Segundo a lenda terá sido um dos mentores para a conquista de Badajoz, que resultou num fracasso para as tropas portuguesas, onde o próprio Afonso Henriques ficou prisioneiro do genro e incapacitado como guerreiro por ter partido uma perna na fuga da cidade. Geraldo ainda passou ao norte África como agente secreto de D.Afonso Henriques, mas descoberto pelos mouros nos seus propósitos, por eles foi executado.
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